Παρακολούθησε και πέρασε με επιτυχία το πρώτο έτος της Ιατρικής σχολής, τα δύο επόμενα έτη όμως οι επιδόσεις του στα μαθήματα δεν ήταν καλές. Εξελίχτηκε ωστόσο σε αστέρι όσον αφορά τα σπορ και τις θεατρικές παραστάσεις. Εξαίρετος μίμος και τραγουδιστής.
Πεθαίνοντας ο πατέρας του σε ηλικία τριάντα εννέα ετών, τον όριζε γενικό κληρονόμο όταν θα συμπλήρωνε το εικοστό πρώτο έτος της ηλικίας του, μιας αρκετά σημαντικής περιουσίας στο Κορκ. Σύντομα η μητέρα του αποφάσισε ότι θα ήταν καλύτερα να μετακομίσουν στο Δουβλίνο όπου έλπιζε ότι ο δραστήριος και ανήσυχος γιος της, που εν τω μεταξύ είχε παρατήσει την Ιατρική, ίσως εύρισκε διέξοδο στις ανησυχίες του.
Αργότερα ασχολήθηκε με την πολιτική, επηρεασμένος ίσως από τον συγγενή του Πήτερ Πωλ Μακ Σουίνι, που χρημάτισε Λόρδος Δήμαρχος του Δουβλίνου το 1875. Ο νέος Λόρδος Αντιβασιλέας έσπευσε να τον τοποθετήσει σε θέση καλά αμειβόμενη και χωρίς πολλές ευθύνες, στην Υπηρεσία Είσπραξης Φόρων. Αυτή η θέση του επέτρεψε να παντρευτεί μια νέα ονόματι Μαίρη Τζέην Μάρεϊ ( Mary Jane Murray). Ήταν όμορφη κοπέλα, με ξανθά μαλλιά και μεγάλα αποθέματα υπομονής και αφοσίωσης, που παρά τις προσπάθειες του Τζων Τζόυς, τελικά δεν εξαντλήθηκαν. Η κατανόηση στις εκρήξεις του παρά το γεγονός ότι αυτή δεν τις αποδέχονταν και συνέχιζε να ζει την ήρεμη ζωή της, ο θαυμασμός της για την ζωντάνια και το πνεύμα του ήταν αυτά που έσωζαν αυτόν τον γάμο. Ο Τζων Τζόυς αφοσιώθηκε με ζήλο στην δημιουργία οικογένειας όσο και στην υποθήκευση της περιουσίας που κληρονόμησε.
Το πρώτο τους παιδί γεννήθηκε το 1881 αλλά δεν επέζησε. Το δεύτερο γεννήθηκε στις 2 Φεβρουαρίου 1882, ο Τζέημς Αυγούστα (όπως λανθασμένα καταχωρίστηκε) Τζόυς. Ένα χρόνο αργότερα γεννήθηκε η αδερφή του Τζέημς, η Μάργκαρετ και το 1884 ο Τζων Στανίσλαος, ο αδερφός που στάθηκε δίπλα του σε πολλές δυσκολίες παρά τις ιδιοτροπίες του συγγραφέα. Συνολικά γεννήθηκαν και επέζησαν τέσσερα αγόρια και έξι κοπέλες και παράλληλα πραγματοποιήθηκαν έντεκα υποθήκες!
O Τζέημς γέλαγε πολύ με τις αστείες ιστορίες του πατέρα του και τις μετέφερε στους φίλους του και αργότερα στους αναγνώστες του.
Στο Πορτραίτο του Καλλιτέχνη είναι ο Σάιμον Δαίδαλος τον οποίο ο γιος του περιγράφει ως: «φοιτητή της Ιατρικής, κωπηλάτη, τενόρο, ερασιτέχνη ηθοποιό, φωνακλά πολιτικό, μικροκτηματία, μικροεπενδυτή, πότη, καρντάση, παραμυθά, γραμματέα κάποιου, κάτι σε μια ποτοποιία, φοροεισπράκτορα, φαλιρημένο και νυν υμνητή του παρελθόντος του».
Στον Οδυσσέα είναι και πάλι ο Σάιμον, αλλά συμμετέχει και στον χαρακτήρα του Μπλουμ, στο δε Finnegans Wake είναι το βασικό πρότυπο για τον Ήαργουίκερ.
Τα περισσότερα παιδιά του δεν τον αγαπούσαν επειδή τους φέρονταν άσχημα ή στην καλύτερη περίπτωση τα αγνοούσε. Είχε όμως αδυναμία στον Τζέημς και τη μικρή του κόρη την Μέημπελ, το στερνοπούλι του.
Όταν ο Τζων Τζόυς πέθανε το 1931, ο Τζέημς είπε στον Λουί Ζιλέ, « Δεν έκανε ποτέ το παραμικρό σχόλιο για τα βιβλία μου, αλλά δεν μπορούσε και να με αρνηθεί. Το χιούμορ στον Οδυσσέα είναι δικό του, τα πρόσωπα είναι φίλοι του. Το βιβλίο αυτό είναι ίδιο εκείνος». Αλλού συμπληρώνει όχι επικριτικά όμως « Ένας φαλιρημένος ήταν», σαν να ήταν κάτι ευχάριστο, όπως άλλωστε ήταν και ο ίδιος.
Στο Finnegans Wake, ο καλλιτέχνης Σεμ, με την αμφιθυμία που χαρακτηρίζει τη σχέση με τον πατέρα του, « τη μια αρχινάει τις παπαρδέλες (πουφ!) για τον σπουδαίο και πολύ ξηγημένο μπαμπάκα του, τον κύριο Μουρμούρα, που η ιστορία, το κλίμα και τα γλέντια τον κάναν πρώτο στη φαμίλια και στα χρέγια…και την άλλη τανάπαλιν αμολάει τρία γιούχα (πιφ!) σ’ αυτόν τον βρικόλακα, τον καταραμένο, τον λιγδιάρη, το γιαλομαμούνι, τον γκρινιάρη, τον φαφλατά, τον χαζούλιακα, τον έβδομο από τους εφτά βρομοπροδότες, αυτόν που μια ζωή τον έχουνε του κλότσου και του μπάτσου».
Τα γνωστά οικονομικά προβλήματα και το ποτό οδηγούσαν σε καταστάσεις που κάποιες φορές έφταναν και στη βιαιοπραγία. Όπως θυμάται ο Στανίσλαος, ο οποίος μισούσε τον πατέρα του, ο Τζων Τζόυς μια φορά αποπειράθηκε να στραγγαλίσει τη μητέρα τους, πριν προλάβει η δύστυχη να αναρρώσει από τη γέννα ενός μωρού που πέθανε λίγες βδομάδες αφότου το γέννησε. Σ’ έναν παροξυσμό του μεθυσιού του την άρπαξε από το λαιμό ωρυόμενος «Μα το Θεό, ήρθε η ώρα να τελειώνουμε». Τα παιδιά χύθηκαν ουρλιάζοντας ανάμεσά τους, ο Τζέημς πήδησε στη ράχη του πατέρα του ρίχνοντάς τους και τους δυο κάτω. Η κυρία Τζόυς απομάκρυνε κακήν κακώς τα μικρότερα παιδιά από το πεδίο της μάχης και κατέφυγε σε γειτονικό σπίτι. Για την ώρα το σκηνικό με την αθλιότητά του θύμιζε Ντοστογιέφσκι. Σε λίγες μέρες πάντα κατά τα λεγόμενα του Στανίσλαου, εμφανίστηκε ένας υπαρχιφύλακας ο οποίος συζήτησε ώρα πολλή με τον πατέρα και τη μητέρα. Έκτοτε ο Τζων Τζόυς περιοριζόταν μόνο σε απειλές για βιαιοπραγία.
Όλη αυτή η κατάσταση σε συνδυασμό με την συνεχή αλλαγή σπιτιών, συχνά νύχτα με διάφορα πονηρά τεχνάσματα του πατέρα Τζόυς, οδήγησαν τον Τζαίημς σε μια αποστασιοποίηση και αδιαφορία για τις οικογενειακές αθλιότητες. Αυτός συνέχιζε τον δρόμο του.
Ο Τζων Τζόυς ήταν ένας από τους πιο προικισμένους αμαρτωλούς της Ιρλανδίας και ένα μέρος του πολυποίκιλου γόνου του εξελίχτηκε σε μεγαλοφυΐα.
